برند «چستر بری / Chester Barrie» در 1935 توسط سیمون سیمون آکرمن، مهاجری از بریتانیا به آمریکا، به عنوان یک برند پوشاک مردانه پایه گذاری شد. او در این سال به لندن بازگشت و با این برند وارد صنعت پوشاک شد. او دو سال بعد پسرش را مدیر برندش در بریتانیا قرار داد و خودش به نیویورک بازگشت و همزمان با جنگ جهانی دوم، تجارتش را در دو سوی اقیانوس توسعه داد و یکی از برندهایی شد که توانست به نیروهای نظامی لباس بفروشد و از این طریق برندش را گسترش دهد. این برند برای دوره‌ای با افت فروش مواجه شده بود اما در سال‌های اخیر توانسته موقعیت خود را بهبود ببخشد. طرح‌های چستربری برای 2018 را به همراه برخی طرح‌های برتر این برند در سال‌های پیشین را در تابناک می‌بینید.
