پدرش در ابتدا به شغل بنکداری خواربار در دماوند اشتغال داشت، اما به علت زلزله ای که در دماوند آمد و زندگی پدرش آسیب جدی دید، امکان زندگی در دماوند برایشان فراهم نبود؛
به گزارش «تابناک» پدرش در شش سال ابتدایی زندگی حبیب الله، به کار ساده ای در تهران اشتغال داشت تا اینکه مجدداً به دماوند بازگشت.
بر اثر جنگ جهانی دوم و وخیم شدن اوضاع اقتصادی امکان تحصیل از وی گرفته شد، لذا به کار در بازار تهران اشتغال یافت و چند سال در بازار دروازه‌ای تهران به خرده فروشی برنج پرداخت. وی در منزل برادر بزرگترش، صادق، سکونت گزید.
سکونت در این محل و نزدیکی محل کار او با مسجد امین الدوله باعث آشناییاش با برنامه‌های مذهبی مسجد شد. در مسجد با شیخ حسین زاهد آشنا شد و در کلاس علوم دینی او در مسجد جامع تهران شرکت کرد و دروس حوزوی را تا سطح فراگرفت.
عسگر اولادی در سالهای پایانی دهه بیست، به هنگام تحصیل علوم حوزوی در مسجد امین الدوله و بعد‌ها در حوزه علمیه مروی و در حالی که سیزده سال بیشتر نداشت به فعالیتهای سیاسی به رهبری آیت الله کاشانی، جلب و در سال ۱۳۲۷ در یک راهپیمایی که به دعوت آیت الله کاشانی به هواداری از مردم فلسطین تشکیل شده بود، دستگیر و بازداشت شد.
از سال ۱۳۲۷، پس از آزادی از زندان تا ۲۸ مرداد ۱۳۳۲، در جریانات، با آهنگ روحانیت، در متن فعالیت‌ها بود. در ۱۳۲۷ به فعالیتهای سیاسی وارد و با حوادث ملی شدن نفت آشنا شد و در تجمعات و تظاهرات این دوران شرکت میکرد. وی که با فعالیت جمعیت فدائیان اسلام نیز آشنا بود، در ۱۳۳۳، به همراه عده‌ای از دوستانش که در مسجد امین الدوله با هم آشنا شده بودند، تصمیم گرفتند هیأتی مذهبی تأسیس کنند و به فعالیت فرهنگی بپردازند. لذا هیأتی به نام هیأت «مؤید» تأسیس کردند و در مسجد امین الدوله به فعالیت مشغول شدند.
با شروع نهضت اسلامی به رهبری امام خمینی (ره)، از طریق آیت الله مهدوی کنی با حضرت امام آشنا شده و از طرف امام مأمور وصول وجوهات شرعی در بازار تهران شد.
در ماجرای تصویب لایحه انجمنهای ایالتی و ولایتی، ارتباط هیئت وی با بیت امام گسترده‌تر شد و این ارتباط باعث ائتلاف آن‌ها با دو هیئت مسجد شیخ علی و هیأت اصفهانیهای بازار و تشکیل هیأتهای مؤتلفه اسلامی گردید.
در سال ۱۳۴۳ که هیأتهای مؤتلفه به ترور حسنعلی منصور اقدام کرد، عسگر اولادی نیز به همراه شاخه نظامی مؤتلفه به جرم نگهداری چمدان اسلحه دستگیر و به حبس ابد محکوم شد و در ۱۳۵۶ مورد عفو قرار گرفت و از زندان آزاد شد.
اولین سالگرد درگذشت حبیب الله عسکراولادی دبیرکل جبهه پیروان خط امام (ره) و رهبری روز یکشنبه چهارم آبان ماه مصادف با اول محرم از ساعت ۱۵ تا ۱۷ بعدازظهر در مسجد امام صادق (ع) واقع در میدان فلسطین "تهران" برگزار می‌شود.
